이 표현은 원래 사법계의 보석금 제도에서 파생된 표현이랍니다. 누가 범죄로 체포되었을 때, 보석금(bail)을 걸면 불구속 상태로 재판을 받을 수 있습니다. 물론, 재판에서 유죄 판결을 받으면 수감되는 것은 당연한 절차입니다. bail someone out은 원래 의미가 누구의 보석금(bail)을 대신 걸어줘서 밖으로 빼주는(out) 것을 의미하나, 위와 같은 연상에서 "누구를 돕다"라는 의미로서 사용되는 것입니다.

기본상식으로 알아두시면 좋은 것이, jail은 임시적으로 수감을 하는 장소를 뜻하며 (미결수, 경범자), prison은 좀 더 장기적으로 수감을 하는 장소를 뜻합니다 (기결수, 중범자)

I almost didn’t meet the deadline for the report, but Chris bailed me out.

리포트 제출기한을 하마터면 넘길 뻔 했는데, Chris가 나를 도와줬어.